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Con il nome mwbwsolfonato si indica un mwcasale di un mwcqacido solfonico R–SOmwcg2OHcite-ref-1[1] o un suo mwdwestere R–SOmwea2O-R'.cite-ref-0-2-0[2]

• Solfonati salini

• Solfonati alchilici o arilici (Esteri solfonici)

• Esempi

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

Gli mwgaanioni di formula generale R–SOmwgq3mwgg- sono detti solfonati. Sono le mwgwbasi coniugate degli mwhaacidi solfonici (R–SOmwhq2OH). Essendo questi ultimi mwhgacidi forti e resistenti alle mwhwossidazioni, anche i loro sali sono stabili alle ossidazioni e gli anioni di questi non danno mwiaidrolisi basica in acqua, come fanno invece i corrispondenti anioni degli mwiqacidi carbossilici. La debolissima basicità degli anioni solfonato ne fa ottimi mwiggruppi uscenti nelle mwiwsostituzioni nucleofile.cite-ref-3[3]

I solfonati metallici possono essere preparati facendo reagire un acido solfonico con un mwkqidrossido di un metallo (o con un suo mwkgossido, o anche un carbonato):

mwlqmwlgR–SOmwlw2OH + NaOH → R–SOmwma2Omwmq-Namwmg+ + Hmwmw2O

Una classica mwnqreazione organica di preparazione dei solfonati è l'alchilazione di Strecker dello ione mwnwsolfito.cite-ref-4[4] In generale si ha che:

mwpqRX + Mmwpg2SOmwpw3 → RSOmwqa3M + MX

In questa reazione si usano piccole quantità di mwqgioduro come mwqwcatalizzatore.

Gli esteri mwrgciclici di acidi solfonici prendono il nome di sultoni, in parziale analogia con i mwsalattoni.cite-ref-0-2-1[2]cite-ref-5[5]

• mwvaAcido benzensolfonico

• mwvgMesilato

• mwwaTriflato

cite-note-11. ↑ mwxwJ.B. Hendrickson, D.J. Cram e G.S. Hammond, mwyaCHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ªmwyq ed., Piccin, 1973, p.mwyg 187.

cite-note-0-22. ↑ R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.

cite-note-33. ↑ mwbaR. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, mwbqCHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, pp.mwbg 741-742.

cite-note-44. ↑ mwcgDemselben, mwcwmwdaUeber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren, in mwdqAnnalen der Chemie und Pharmacie, vol.mwdg 148, n.mwdw 1, mweaDOI:mweq10.1002/jlac.18681480108.

cite-note-55. ↑ mwfqShovan Mondal, mwfgmwfwRecent Developments in the Synthesis and Application of Sultones, in mwgaChem. Rev, vol.mwgq 112, 2012, pp.mwgg 5339-5355, mwgwDOI:mwha10.1021/cr2003294.

• mwiaSolfato

• mwigSolfossido

• mwjaSulfidrile

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